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Il percorso di Stephen Wilson Jr. dalle montagne dell'Indiana meridionale a Nashville, Tennessee, è stato tortuoso e con molte deviazioni: è stato finalista del campionato di boxe Indiana State Golden Gloves, scienziato e chitarrista e autore principale di una band indie rock. Nel 2016 ha lasciato il suo lavoro di laboratorio e ha firmato un contratto discografico con BMG Nashville, dove il suo songwriting alchemico ha fatto subito faville, portando alla pubblicazione di brani da parte di Caitlyn Smith, Old Dominion, Tim McGraw, Sixpence None the Richer, Leigh Nash e altri. Il 2023 è stato l'anno della svolta per Wilson Jr.: ha firmato con Big Loud Records e ha pubblicato il suo doppio album di debutto "søn of dad" - una raccolta trionfale, che spazia tra i generi, di 22 canzoni dedicate al suo defunto padre, che ha regalato al mondo nel quinto anniversario della sua scomparsa. L'album è stato nominato album numero 1 del 2023 da Holler, che lo ha definito "un album per i secoli", ed è stato nominato uno dei migliori album dell'anno da Whiskey Riff, Wide Open Country e Rolling Stone. Nel 2024 ha fatto il suo debutto televisivo nel programma della NBC "Late Night with Seth Meyers", seguito da apparizioni al "Late Show with Stephen Colbert" nella serie "#LateShowMeMusic" e a "Later...with Jools Holland". In vista del primo anniversario di "søn of dad", Wilson Jr. è stato anche protagonista di un segmento di approfondimento per "CBS Saturday Morning". Nel 2025 Wilson Jr. ha pubblicato un'edizione deluxe del suo album di debutto, che include una commovente interpretazione di "Stand By Me" che è stata ascoltata milioni di volte in streaming. Nel 2025 ha appena completato il tour "søn of dad" negli Stati Uniti, che ha registrato il tutto esaurito, e si unirà a HARDY nel suo "Jim Bob World Tour" in date selezionate da maggio a settembre, compreso lo spettacolo finale al Madison Square Garden. Quest'estate debutterà al Newport Folk Festival e nel corso dell'anno si esibirà al Glastonbury Music Festival, al Cavendish Beach Music Festival, al Boots and Hearts, al Whiskey Moon e ad altri festival.